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機器の入れ替えのタイミングが難しい

Windows10を利用していますが、11に移行した方がいいのか?Wi-fi環境を新しくした方がいいのか?など、機器の入れ替えのタイミングをどうすべきか悩みます。
現在行っている仕事もあるので、入れ替えが上手くいかなかった場合の対処も検討が必要となると、なかなか踏み出せないでいます。
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こうした機器入れ替えは土日や長期休暇等のお仕事がお休みのタイミングで実施される方が多いようです。バックアップを取っておくと安心ですね。